Uma época negra na história do Portimonense que começou com o pedido à Direção à AF do Algarve para abandonar a 1.* Divisão Distrital, inscrevendo-se na 2.ª Divisão e acabando com o clube a ser excluído de todas as competições devido a uma dívida perante a Associação de Futebol Algarvia.

O Esperança de Lagos, vencedor da 2ª Divisão Distrital na época anterior requereu à AF do Algarve e foi por esta aceite a intenção de não integrar a principal divisão algarvia, continuando  no escalão secundário.

Face à desistência do Esperança de Lagos e ao abandono do Nacional de Silves, o Portimonense, já com o início da época em curso solicita à Associação que lhe seja concedida a descida da primeira para a segunda divisão, alegando a necessidade de reduzir as despesas com as deslocações, pois todos os jogos seriam frente a equipas do sotavento e ainda a falta de receitas, pois, sem derbies regionais com equipas do barlavento os lucros de bilheteira baixariam consideravelmente.

Mas a temporada de 1940/41 estava destinada a ser um calvário para os alvinegros e os problemas agravaram-se em outubro de 1940 quando a AF Algarve decide suspender o Portimonense de todas as atividades e direitos como associado na sequência de uma dívida que transitava da época 1939/1940.

Alegando falta de condições financeiras, face aos custos suportados na construção do novo campo de jogos, (no espaço que atualmente utiliza), a Direção do clube ainda tentou negociar o pagamento parcelar da dívida de modo a manter a inscrição e a presença em competição no Campeonato Distrital da 2.ª Divisão.

As partes acabaram por não chegar a acordo, o Portimonense inscrito na 2.ª Divisão Distrital e na impossibilidade de competir vê os primeiros jogos serem perdidos na secretaria por falta de comparência.

Pouco tempo depois, em novembro, após trocas de vários ofícios a AF Algarve reforça a suspensão dos alvinegros anulando a inscrição do Portimonense, afastando assim o clube de toda e qualquer competição oficial na época 1940/41.

Foram tempos de crise, mas que felizmente serviram para o clube se reestruturar e construir novas fundações para encetar uma recuperação ponderada, gradual e consistente que havia de trazer muitas alegrias ainda na segunda metade da década de 40.

O Portimonense recomeçou na época seguinte na 2.ª Divisão Distrital em que permaneceu durante três temporadas.

Em 1943/44 sagrou-se Campeão da 2ª Divisão Distrital regressando finalmente aos principais palcos distritais e nacionais.

COMPETIÇÕES

DISTRITAL ALGARVE
    20º Campeonato Distrital
        1ª Divisão
        2ª Divisão
              Barlavento
              Sotavento
              Final
    Eliminatória de subida/manutenção
             Não se realizou
        
NACIONAIS
   Primeira Divisão (3ª Edição)
        Campeonato      
   Segunda Divisão (3ª Edição)
        Grupos
        Fase Final por eliminatórias
   Taça de Portugal (3ª Edição)
        Eliminatórias              
Campeonato Nacional de Juniores(Não se realizou)     

20.º CAMPEONATO DISTRITAL  

Dividido em duas divisões, 1.ª Divisão e 2.ª Divisão.

Com as desistências do Portimonense e Esperança de Lagos, e sem alternativas nos regulamentos da Federação para colmatar estes abandonos,  a 1.ª Divisão esta temporada contou apenas com quatro equipas do barlavento algarvio. 

1.ª DIVISÃO

EQUIPAS
Lusitano Futebol Clube (VRSA)
Sport Lisboa Faro
Sporting Clube Farense
Sporting Clube Olhanense

JOGOS
(incompleto)

CLASSIFICAÇÃO

CAMPEÃO DO ALGARVE
Olhanense

2.ª DIVISÃO

BARLAVENTO
EQUIPAS INSCRITAS
Boa Esperança Atlético Clube Portimonense
Clube Futebol Marítimo Lacobrigenses
Esperança Futebol Clube (Lagos)
Portimonense Sporting Clube
Silves Futebol Clube
Sport Lisboa Lagos
Sporting Glória ou Morte Portimonense

Com o afastamento do Portimonense por decisão da AF Algarve, as equipas da cidade deixaram de ter acesso ao único campo de jogos na altura e não puderam participar no Campeonato da 2.ª Divisão.

O Silves FC que também atravessava momentos difíceis viu a sua crise financeira agudizada pala ausência dos clubes de Portimão e da respetiva receita, acabando por abandonar no início da 2.ª volta.

Das sete equipas que iniciaram a temporada na zona Barlavento sobraram apenas as três equipas de Lagos para a disputa do campeonato. 

Nota: O Silves jogou toda a primeira volta, as equipas de Portimão ainda fizeram alguns jogos no início, mas os resultados foram anulados para efeito de classificação. 

EQUIPAS PARTICIPANTES
Clube Futebol Marítimo Lacobrigenses
Esperança Futebol Clube (Lagos)
Sport Lisboa Lagos

JOGOS
(incompleto)

CLASSIFICAÇÃO

VENCEDOR BARLAVENTO
Esp. Lagos
 

SOTAVENTO

Não se encontraram registos de jogos ou, se como nas épocas anteriores o único adversário do Glória terá sido o Louletano.

EQUIPAS
Glória Futebol Clube
Louletano Desportos Clube ?

JOGOS
...
(incompleto)

VENCEDOR SOTAVENTO
Glória VRSA

FINAL
(Faro - 27/04/1941)
Esp. Lagos 1 - Glória VRSA 3

VENCEDOR DA 2ª DIVISÃO
Glória VRSA

MANUTENÇÃO / DESCIDA

Em virtude do déficete de equipas na 1.ª Divisão Distrital, tinha apenas 4 dos 6 participantes previstos, não houve jogo de apuramento para a divisão principal entre o Farense, 4.º e ultimo classificado da divisão principal e o Glória, vencedor da Segunda Divisão.

A equipa de Vila Real de Santo António teve subida automática, aumentado para cinco as equipas que disputariam a 1.ª Divisão na época seguinte.

APURADO PARA A 1.ª DIVISÃO DISTRITAL 1941/42
Glória VRSA